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<!DOCTYPE html>

<title>Menthol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Menthol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Menthol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol</li>

<li>5-Methyl-2-(propan-2-yl)-cyclohexan-1-ol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C10H20O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, glänzende Prismen<a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=2216-51-5">2216-51-5</a> [(−)-Menthol, Levomenthol]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=89-78-1">89-78-1</a> [(±)-Menthol, DL-Menthol, Racementhol]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=15356-60-2">15356-60-2</a> [(+)-Menthol]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1490-04-6">1490-04-6</a> (Menthol)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">218-690-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>156,27 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,89 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

31, 33, 35 und 42,5 – 43 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a> [(−)-Menthol, 4 Modifikationen]

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

212 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

wenig löslich in Wasser, gut löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Menthol ist ein monocyclischer <a href="Terpene" title="Terpene">Monoterpen</a>-<a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a>. Es existiert in zwei spiegelbildlichen Formen, dem (−)-Menthol (Levomenthol) und dem (+)-Menthol. Neben Menthol existieren drei weitere <a href="Diastereomer" title="Diastereomer">Diastereomerenpaare</a> (auch „isomere Menthole“ genannt), da die Verbindung drei asymmetrische C-Atome besitzt: das Neomenthol, Isomenthol und Neoisomenthol.

Das natürliche, linksdrehende (−)-Menthol kommt in vielen <a href="%C3%84therische_%C3%96le" title="Ätherische Öle">ätherischen Ölen</a>, besonders in <a href="Minz%C3%B6l" title="Minzöl">Minzölen</a>, vor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Aus <a href="Ackerminze" class="mw-redirect" title="Ackerminze">Ackerminze</a> (<a href="Mentha_arvensis" class="mw-redirect" title="Mentha arvensis">Mentha arvensis</a> L.) wird in Japan seit dem 17. Jahrhundert Pfefferminzöl gewonnen. Dieses enthält (−)-Menthol als Hauptbestandteil.<a href="#cite_note-Schäfer-3">[3]</a>

Von den Isomeren kommt (−)-Menthol in der Natur am häufigsten vor.<a href="#cite_note-Ullmann-4">[4]</a> Man findet es im ätherischen Öl von Pflanzen der Gattung <a href="Minzen" title="Minzen">Mentha</a>; im <a href="Minz%C3%B6l" title="Minzöl">„Japanischen Pfefferminzöl“</a> aus in Japan oder China angebauter <a href="Ackerminze" class="mw-redirect" title="Ackerminze">Ackerminze</a> (Mentha arvensis) sind bis zu 90 % enthalten.<a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a> Auch im Öl der <a href="Pfefferminze" title="Pfefferminze">Pfefferminze</a> (Mentha piperita) ist (−)-Menthol die Hauptkomponente.<a href="#cite_note-Ullmann-4">[4]</a> Menthole finden sich auch in anderen Gattungen und Arten der Familie der <a href="Lippenbl%C3%BCtler" title="Lippenblütler">Lippenblütler</a> (Labiatae), so in der <a href="Krause_Minze" class="mw-redirect" title="Krause Minze">Krause Minze</a>,<a href="#cite_note-FFJ_1986_105-5">[5]</a> dem <a href="Arabisches_Bergkraut" title="Arabisches Bergkraut">Arabischen Bergkraut</a> (Micromeria fruticosa),<a href="#cite_note-Dr._Dukes-6">[6]</a> und den <a href="Gew%C3%BCrz" title="Gewürz">Gewürz</a>pflanzen <a href="Estragon" title="Estragon">Estragon</a> (Artemisia dracunculus), <a href="Basilikum" title="Basilikum">Basilikum</a> (Ocimum basilicum), <a href="Majoran" title="Majoran">Majoran</a> (Origanum majorana), <a href="Oregano" title="Oregano">Oregano</a> (Origanum vulgare), <a href="Rosmarin" title="Rosmarin">Rosmarin</a> (Rosmarinus officinalis), <a href="Salbei" title="Salbei">Salbei</a> (Salvia) und <a href="Thymiane" title="Thymiane">Thymianen</a> (Thymus),<a href="#cite_note-woe-7">[7]</a><a href="#cite_note-Dr._Dukes-6">[6]</a> aber auch in <a href="Bittermelone" title="Bittermelone">Bittermelonen</a> (Momordica charantia),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_--8">[8]</a> und <a href="Sonnenblume" title="Sonnenblume">Sonnenblumen</a> (Helianthus annuus)<a href="#cite_note-Dr._Dukes-6">[6]</a>. (+)-Menthol kommt vor allem in der <a href="Polei-Minze" title="Polei-Minze">Polei-Minze</a> (Mentha pulegium, bis ca. 16 % im ätherischen Öl) vor.<a href="#cite_note-Dr._Dukes_+-9">[9]</a> (+)-Neomenthol findet sich im japanischen Pfefferminzöl, (−)-Neoisomenthol mit bis zu einem Prozent im <a href="Geranium%C3%B6l" title="Geraniumöl">Geraniumöl</a>.

<div class="gallerytext">Ackerminze</div>

</li>

<div class="gallerytext">Pfefferminze</div>

</li>

<div class="gallerytext">Estragon</div>

</li>

<div class="gallerytext">Basilikum</div>

</li>

<div class="gallerytext">Majoran</div>

</li>

<div class="gallerytext">Oregano</div>

</li>

<div class="gallerytext">Rosmarin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Salbei</div>

</li>

<div class="gallerytext">Thymian</div>

</li>

<div class="gallerytext">Polei-Minze</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Jährlich werden weltweit über 19.000 Tonnen (−)-Menthol hergestellt,<a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a> wobei etwa zwei Drittel aus Pflanzen gewonnen und ein Drittel synthetisch hergestellt werden.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Die pflanzliche Gewinnung erfolgt durch Ausfrieren des kristallinen Menthols aus dem ätherischen Öl der <a href="Ackerminze" class="mw-redirect" title="Ackerminze">Ackerminze</a>. Die technische Synthese des (−)-Menthols erfolgt aktuell nach verschiedenen Verfahren bei den Firmen <a href="Symrise" title="Symrise">Symrise</a> (vormals <a href="Haarmann_%26_Reimer" title="Haarmann & Reimer">Haarmann & Reimer</a>, ab 1973), <a href="Takasago_K%C5%8Dry%C5%8D_K%C5%8Dgy%C5%8D" title="Takasago Kōryō Kōgyō">Takasago</a> (ab 1984) und <a href="BASF" title="BASF">BASF</a> (ab 2012).<a href="#cite_note-11">[11]</a>

Das Bild zeigt eine technische Synthese des (−)-Menthols. Sie geht vom <a href="Citronellal" title="Citronellal">Citronellal</a> (1) aus, dem <a href="Zinkbromid" title="Zinkbromid">Zinkbromid</a> zugefügt wird. In einer Carbonyl-En-Reaktion wird es zum <a href="Isopulegol" title="Isopulegol">Isopulegol</a> (2) umgewandelt. Dieses wird an <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a><a href="Katalysator" title="Katalysator">katalysatoren</a> zum Menthol (3) hydriert. Dies ist aber nur eine von vielen Menthol-Synthesen: Menthol lässt sich auch ausgehend vom <a href="Pulegon" title="Pulegon">Pulegon</a>, <a href="Phellandren" class="mw-redirect" title="Phellandren">Phellandren</a>, <a href="3-Caren" title="3-Caren">3-Caren</a>, <a href="Pinen" class="mw-redirect" title="Pinen">Pinen</a>, <a href="Limonen" title="Limonen">Limonen</a>, <a href="Myrcen" title="Myrcen">Myrcen</a>, Piperiton oder durch <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> vom <a href="Thymol" title="Thymol">Thymol</a> beziehungsweise dem <a href="Kresol" class="mw-redirect" title="Kresol">Kresol</a> synthetisieren.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften_und_Isomerie">Eigenschaften und Isomerie</h2></div>

Bei Raumtemperatur ist Menthol ein farbloser, kristalliner Feststoff mit <a href="Pfefferminz" class="mw-redirect" title="Pfefferminz">Pfefferminzgeruch</a>. Die Symmetrie des <a href="Kristallgitter" class="mw-redirect" title="Kristallgitter">Kristallgitters</a> ist trigonal,<a href="#cite_note-12">[12]</a> die Kristalle sind nadelförmig.

2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol besitzt drei stereogene Zentren, deshalb gibt es acht <a href="Stereoisomer" class="mw-redirect" title="Stereoisomer">Stereoisomere</a>:

<th colspan="9" class="hintergrundfarbe6">Isomere von Menthol

</th></tr>

<td style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5">Name

</td>

<td>(+)-Menthol

</td>

<td>(−)-Menthol

</td>

<td>(+)-Isomenthol

</td>

<td>(−)-Isomenthol

</td>

<td>(+)-Neomenthol

</td>

<td>(−)-Neomenthol

</td>

<td>(+)-Neoisomenthol

</td>

<td>(−)-Neoisomenthol

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5">andere Namen

</td>

<td>D-Menthol

</td>

<td>Levomenthol, L-Menthol

</td>

<td>D-Isomenthol

</td>

<td>L-Isomenthol

</td>

<td>D-Neomenthol

</td>

<td>L-Neomenthol

</td>

<td>D-Neoisomenthol

</td>

<td>L-Neoisomenthol

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">(±)-Menthol, DL-Menthol, Racementhol [DL-(±)-Gemisch]

</td>

<td colspan="2">DL-Isomenthol [DL-(±)-Gemisch]

</td>

<td colspan="2">DL-Neomenthol [DL-(±)-Gemisch]

</td>

<td colspan="2">DL-Neoisomenthol [DL-(±)-Gemisch]

</td></tr>

<tr>

<td style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Struktur- formel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5"><a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereo- zentren</a>

</td>

<td>1S,2R,5S

</td>

<td>1R,2S,5R

</td>

<td>1S,2R,5R

</td>

<td>1R,2S,5S

</td>

<td>1S,2S,5R

</td>

<td>1R,2R,5S

</td>

<td>1R,2R,5R

</td>

<td>1S,2S,5S

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelz- punkt</a>

</td>

<td colspan="2">31, 33, 35 und 42,5 – 43 °C (4 Modifikationen)<a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a>

</td>

</td>

<td colspan="2">?

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">?

</td>

<td colspan="2">53,5–54,5 °C<a href="#cite_note-:0-13">[13]</a>[DL-(±)-Gemisch]

</td>

<td colspan="2">50–51 °C<a href="#cite_note-:2-15">[15]</a> [DL-(±)-Gemisch]

</td>

<td colspan="2">14 °C<a href="#cite_note-:1-14">[14]</a>[DL-(±)-Gemisch]

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siede- punkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">?

</td>

<td colspan="2">218,5–218,6 °C<a href="#cite_note-:0-13">[13]</a>[DL-(±)-Gemisch]

</td>

<td colspan="2">212,1–212,6 °C<a href="#cite_note-:2-15">[15]</a>[DL-(±)-Gemisch]

</td>

<td colspan="2">81 °C(6 mmHg)<a href="#cite_note-:1-14">[14]</a>[DL-(±)-Gemisch]

</td></tr>

<tr>

<td style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5"><a href="Drehwert" class="mw-redirect" title="Drehwert">Drehwert</a>

</td>

<td colspan="2">49,6°(Ethanol)<a href="#cite_note-:1-14">[14]</a>

</td>

<td colspan="2">25,9°(Ethanol)<a href="#cite_note-:1-14">[14]</a>

</td>

<td colspan="2">20,7°(Ethanol)<a href="#cite_note-:1-14">[14]</a>

</td>

<td colspan="2">2,2°(Ethanol)<a href="#cite_note-:1-14">[14]</a>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" style="text-align:left" class="hintergrundfarbe5"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>15356-60-2

</td>

<td>2216-51-5

</td>

<td>23283-97-8

</td>

<td>20752-33-4

</td>

<td>2216-52-6

</td>

<td>20747-49-3

</td>

<td>20752-34-5

</td>

<td>64282-88-8

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">89-78-1 [DL-(±)-Gemisch]

</td>

<td colspan="2">3623-52-7 [DL-(±)-Gemisch]

</td>

<td colspan="2">3623-51-6 [DL-(±)-Gemisch]

</td>

<td colspan="2">491-02-1 [DL-(±)-Gemisch]

</td></tr></tbody></table>

Alle sind <a href="Sekund%C3%A4r_(Chemie)" title="Sekundär (Chemie)">sekundäre</a>, einwertige <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a>: Das Molekül weist eine <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> auf; an das Kohlenstoffatom, an welches diese Hydroxygruppe gebunden ist, sind direkt nur zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden. Der <a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">internationale Freiname</a> (INN) des aus (−)-Menthol und (+)-Menthol im <a href="Enantiomerenverh%C3%A4ltnis" title="Enantiomerenverhältnis">Enantiomerenverhältnis</a> von 1:1 bestehenden Stoffes ist Racementhol.

Die Geschmacksschwelle liegt zwischen 0,2 <a href="Parts_per_million" title="Parts per million">ppm</a> für (−)-Menthol und 1 ppm für (+)-Menthol.

Die Stereoisomere unterscheiden sich unter anderem im <a href="Geruch" title="Geruch">Geruch</a>:

<ul><li>(+)- und (−)-Menthol riechen frisch, minzig und süß und machen den typischen Pfefferminzgeruch aus, wobei der Geruch beim (−)-Menthol circa dreimal stärker ausgeprägt ist.<a href="#cite_note-ABKomm-18">[18]</a></li></ul>

<ul><li>Die Enantiomere des Isomenthols und Neomenthols riechen eher dumpf und unangenehm.<a href="#cite_note-wagner-19">[19]</a><a href="#cite_note-ABKomm-18">[18]</a></li></ul>

<ul><li>(−)-Neoisomenthol riecht nach <a href="Campher" title="Campher">Campher</a>, schal, süß, minzig; (+)-Neoisomenthol hat einen Geruch nach Campher, schal und nach Wald, es riecht hingegen nicht minzig, kühl und frisch.</li></ul>

Isomenthol, Neomenthol und Neoisomenthol weisen auch keinen – beim Einatmen im Mund subjektiv gefühlten – Kühleffekt auf.<a href="#cite_note-ABKomm-18">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionsfähigkeit">Reaktionsfähigkeit</h2></div>

Die Oxidation von Menthol [im Bild: (−)-Menthol] mit <a href="Chroms%C3%A4ure" title="Chromsäure">Chromsäure</a> liefert <a href="Menthon" title="Menthon">Menthon</a>, [im Bild: (−)-Menthon]<a href="#cite_note-20">[20]</a>

Durch Einwirkung von konzentrierter <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> wird Menthol [im Bild: (−)-Menthol] zu Menthen dehydratisiert:

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Menthol wird in verschiedensten Produkten als <a href="Desinfektionsmittel" class="mw-redirect" title="Desinfektionsmittel">desinfizierender</a> Bestandteil sowie als <a href="Duftstoff" title="Duftstoff">Duft-</a> und <a href="Aromastoff" class="mw-redirect" title="Aromastoff">Aromastoff</a> zugesetzt, so etwa in <a href="S%C3%BC%C3%9Fware" title="Süßware">Süßwaren</a> (0,05–0,1 %) und <a href="Lik%C3%B6r" title="Likör">Likör</a> (0,1–0,2 %), <a href="Parf%C3%BCm" title="Parfüm">Parfüm</a> (0,05–0,4 %), <a href="K%C3%B6rperpflege" title="Körperpflege">Körperpflege</a>-, <a href="Prophylaxe_(Zahnmedizin)" title="Prophylaxe (Zahnmedizin)">Zahn-</a> und <a href="Mundpflege" title="Mundpflege">Mundpflege</a>mitteln (0,5–2,0 %), <a href="Lotion" title="Lotion">Lotionen</a> (0,2–0,3 %) und <a href="Haarwasser" title="Haarwasser">Haarwässern</a> (0,2–0,5 %).<a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a>

Medizinisch ist Menthol Bestandteil von Salben (bis zu 6 %) und Einreibemitteln gegen Hautirritationen bei leichten Verbrennungen, Insektenstichen oder Juckreiz.<a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a> Es wirkt am Kälte-Menthol-Rezeptor (<a href="TRP-Kan%C3%A4le#TRPM-Kanäle" title="TRP-Kanäle">TRPM8</a>).<a href="#cite_note-21">[21]</a> Daher erzeugt Menthol ein kühles Gefühl beim Auftragen auf die <a href="Haut" title="Haut">Haut</a>, ohne jedoch tatsächlich die Körpertemperatur zu beeinflussen. Bei Reizung nasaler Kälterezeptoren<a href="#cite_note-ABKomm-18">[18]</a> entsteht das Gefühl einer erleichterten Atmung.

Menthol blockiert die spannungsabhängigen Natriumkanäle Nav1.8 und NAv1.9. Dadurch wirkt Menthol <a href="Lokalan%C3%A4sthesie" title="Lokalanästhesie">lokalanästhetisch</a>.

Durch die Aktivierung des <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABA</a>A -Rezeptors ist die zentral dämpfende Wirkung zu erklären.

Außerdem wirkt Menthol als schwacher Agonist am κ-<a href="Opioidrezeptoren" title="Opioidrezeptoren">Opioid-Rezeptor</a> (KOR).<a href="#cite_note-22">[22]</a>

In der Bienenpflege dient Menthol als Mittel gegen <a href="Milben" title="Milben">Milbenbefall</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Tabakprodukte">Tabakprodukte</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Mentholzigaretten" title="Mentholzigaretten">Mentholzigaretten</a></div>

Tabakprodukten wird Menthol seit den 1920er Jahren zugesetzt. Es vermindert beim Inhalieren des Rauches das Reiz- und Schmerzempfinden im Atemtrakt. Es verändert die Dichte von Nikotinrezeptoren im Zentralnervensystem.<a href="#cite_note-23">[23]</a> Zusätzlich verändert es den Metabolismus von Nikotin und erhöht dessen Bioverfügbarkeit. Es verstärkt die Nikotinsucht.<a href="#cite_note-24">[24]</a><a href="#cite_note-25">[25]</a><a href="#cite_note-26">[26]</a><a href="#cite_note-27">[27]</a> EU-weit ist das Inverkehrbringen von Tabakerzeugnissen mit Mentholzusatz seit dem 20. Mai 2020 verboten;<a href="#cite_note-28">[28]</a> Hülsen mit Menthol-Aroma sind weiterhin erlaubt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gefahrenhinweise">Gefahrenhinweise</h2></div>

Menthol ist reizend; schon wenige Gramm Menthol verursachen <a href="Herzrhythmusst%C3%B6rung" title="Herzrhythmusstörung">Herzrhythmusstörungen</a>. Zusätzliche Gefahr besteht für Säuglinge und Kleinkinder, da bei ihnen durch Inhalation von Menthol eine schwere Atemnot mit Atemstillstand auftreten kann. Die mittlere <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">letale Dosis</a> (LD50) von (−)-Menthol bei oraler Aufnahme für eine <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a> liegt bei 3300 mg/kg.<a href="#cite_note-29">[29]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verstoffwechselung">Verstoffwechselung</h2></div>

Die <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Verstoffwechselung</a> des Menthols erfolgt hauptsächlich in der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> durch Bildung von Mentholglucuronid, welches über den <a href="Harn" class="mw-redirect" title="Harn">Harn</a> ausgeschieden wird.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Friedrich Hartmut Dost: Menthol and menthol-containing external remedies. Thieme-Verlag, Stuttgart 1967, <a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">DNB</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/457573562">457573562</a>.</li>

<li>Anja Langeneckert: Untersuchungen zur Pharmakokinetik und relativen Bioverfügbarkeit von α-Pinen, 1,8-Cineol und Menthol nach dermaler, inhalativer und peroraler Applikation ätherischer Öle. <a href="Shaker_Verlag" title="Shaker Verlag">Shaker Verlag</a>, 1999, ISBN 3-8265-6457-X.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Menthol" class="extiw external" title="wikt:Menthol">Wiktionary: Menthol</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li>Riechstofflexikon auf www.chemikalienlexikon.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemikalienlexikon.de/aroinfo/0375-aro.htm">Menthol/Levomenthol</a>, abgerufen am 9. Juni 2013</li>

<li>Leffingwell & Associates: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.leffingwell.com/menthol1/menthol1.htm">Menthol – A Cool Place</a>, abgerufen am 9. Juni 2013</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-Römpp_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-Römpp_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-Römpp_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-Römpp_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-Römpp_1-7">h</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-01237">Menthol</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. August 2013.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=017330">Menthol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Schäfer-3"><a href="#cite_ref-Schäfer_3-0">↑</a> Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie. Spektrum Akademischer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8, S. 96–104.

</li>

Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Flavors and Fragrances</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Band 15, 2012, S. 73–198, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a11_141">10.1002/14356007.a11_141</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Menthol&rft.atitle=Flavors+and+Fragrances&rft.au=Karl%E2%80%90Georg+Fahlbusch%2C+Franz%E2%80%90Josef+Hammerschmidt%2C+Johannes+Panten%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2012&rft.doi=10.1002%2F14356007.a11_141&rft.genre=book&rft.pages=73-198&rft.volume=15" style="display:none">

</li>

Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Essential oil from Mentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="Flavour_and_Fragrance_Journal" title="Flavour and Fragrance Journal">Flavour and Fragrance Journal</a></cite>. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ffj.2730010303">10.1002/ffj.2730010303</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Menthol&rft.atitle=Essential+oil+from+Mentha+spicata+L.+%28spearmint%29+cultivated+in+Italy&rft.au=Massimo+Maffei%2C+Arnaldo+Codignola%2C+Maurizio+Fieschi&rft.date=1986-06&rft.doi=10.1002%2Fffj.2730010303&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Flavour+and+Fragrance+Journal&rft.pages=105-109&rft.volume=1" style="display:none">

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<li id="cite_note-woe-7"><a href="#cite_ref-woe_7-0">↑</a> Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Menthol im Lexikon der Ernährung, abgerufen am 26. August 2013.

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<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/69919">(−)-MENTHOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2021.

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<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/45824">(+)-MENTHOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2021.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.leffingwell.com/menthol1/menthol1.htm">Menthol Background & Menthol Enantiomers - Organoleptic Properties.</a> Leffingwell & Associates, abgerufen am 26. August 2013.

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> R. Bombicz, J. Bushmann, P. Luger, Nguyen Xuan Dung, Chu Ba Nam: Crystal structure of (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanol, (−)-menthol. In: Z. Kristallogr. 214, Heft 7, 1999, S. 420–423.

</li>

<li id="cite_note-:0-13">↑ <a href="#cite_ref-:0_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_13-1">b</a> <a href="#cite_ref-:0_13-2">c</a> <a href="#cite_ref-:0_13-3">d</a> John Read, William J. Grubb, David Malcolm: <cite style="font-style:italic">51. Researches in the menthone series. Part XI. Diagnosis and characterisation of the stereoisomeric menthols</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the Chemical Society (Resumed)</cite>. 1933, S. 170, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/jr9330000170">10.1039/jr9330000170</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Menthol&rft.atitle=51.+Researches+in+the+menthone+series.+Part+XI.+Diagnosis+and+characterisation+of+the+stereoisomeric+menthols&rft.au=John+Read%2C+William+J.+Grubb%2C+David+Malcolm&rft.btitle=Journal+of+the+Chemical+Society+%28Resumed%29&rft.date=1933&rft.doi=10.1039%2Fjr9330000170&rft.genre=book&rft.pages=170" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:1-14">↑ <a href="#cite_ref-:1_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-:1_14-1">b</a> <a href="#cite_ref-:1_14-2">c</a> <a href="#cite_ref-:1_14-3">d</a> <a href="#cite_ref-:1_14-4">e</a> <a href="#cite_ref-:1_14-5">f</a> <a href="#cite_ref-:1_14-6">g</a> John Read, William J. Grubb: <cite style="font-style:italic">76. Researches in the menthone series. Part XII. Isolation and characterisation of the neoisomenthols</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the Chemical Society (Resumed)</cite>. 1934, S. 313, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/jr9340000313">10.1039/jr9340000313</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Menthol&rft.atitle=76.+Researches+in+the+menthone+series.+Part+XII.+Isolation+and+characterisation+of+the+neoisomenthols&rft.au=John+Read%2C+William+J.+Grubb&rft.btitle=Journal+of+the+Chemical+Society+%28Resumed%29&rft.date=1934&rft.doi=10.1039%2Fjr9340000313&rft.genre=book&rft.pages=313" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:2-15">↑ <a href="#cite_ref-:2_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-:2_15-1">b</a> John Read, William J. Grubb: <cite style="font-style:italic">50. Researches in the menthone series. Part X. The complete optical resolution of dl-neomenthol by means of 1-menthol</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the Chemical Society (Resumed)</cite>. 1933, S. 167, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/jr9330000167">10.1039/jr9330000167</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Menthol&rft.atitle=50.+Researches+in+the+menthone+series.+Part+X.+The+complete+optical+resolution+of+dl-neomenthol+by+means+of+1-menthol&rft.au=John+Read%2C+William+J.+Grubb&rft.btitle=Journal+of+the+Chemical+Society+%28Resumed%29&rft.date=1933&rft.doi=10.1039%2Fjr9330000167&rft.genre=book&rft.pages=167" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Bruno Puetzer, William J. Moran: <cite style="font-style:italic">Separation of l-menthol from racemic menthol U. S. P.*</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific ed.)</cite>. Band 35, Nr. 4, April 1946, S. 127–128, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jps.3030350407">10.1002/jps.3030350407</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Menthol&rft.atitle=Separation+of+l-menthol+from+racemic+menthol+U.+S.+P.%2A&rft.au=Bruno+Puetzer%2C+William+J.+Moran&rft.date=1946-04&rft.doi=10.1002%2Fjps.3030350407&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Pharmaceutical+Association+%28Scientific+ed.%29&rft.pages=127-128&rft.volume=35" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:3-17">↑ <a href="#cite_ref-:3_17-0">a</a> <a href="#cite_ref-:3_17-1">b</a> Waichiro Tagaki, Takeshi Hashizume: <cite style="font-style:italic">Notes - Synthesis and Properties of Isomeric Menthyl Phosphates. Organophosphorus Compounds III</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Journal of Organic Chemistry</cite>. Band 26, Nr. 8, August 1961, S. 3038–3040, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo01066a644">10.1021/jo01066a644</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Menthol&rft.atitle=Notes+-+Synthesis+and+Properties+of+Isomeric+Menthyl+Phosphates.+Organophosphorus+Compounds+III&rft.au=Waichiro+Tagaki%2C+Takeshi+Hashizume&rft.date=1961-08&rft.doi=10.1021%2Fjo01066a644&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=3038-3040&rft.volume=26" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-ABKomm-18">↑ <a href="#cite_ref-ABKomm_18-0">a</a> <a href="#cite_ref-ABKomm_18-1">b</a> <a href="#cite_ref-ABKomm_18-2">c</a> <a href="#cite_ref-ABKomm_18-3">d</a> K. Hardtke u. a. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.0, Menthol. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

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<li id="cite_note-wagner-19"><a href="#cite_ref-wagner_19-0">↑</a> H. Wagner: Pharmazeutische Biologie. 2. Auflage. WVG, 1981, S. 48.

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> H. C. Brown, C. P. Garg: A simple procedure for the chromic acid oxidation of alcohols to ketones of high purity. In: <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 83, 1961, S. 2952–2953. <a href="https://doi.org/10.1021/ja01474a037" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja01474a037">doi:10.1021/ja01474a037</a>

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<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Diana M. Bautista, Jan Siemens, Joshua M. Glazer, Pamela R. Tsuruda, Allan I. Basbaum, Cheryl L. Stucky, Sven-Eric Jordt, David Julius: <cite style="font-style:italic">The menthol receptor TRPM8 is the principal detector of environmental cold</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Nature" title="Nature">Nature</a></cite>. Band 448, Nr. 7150, Juli 2007, S. 204–208, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/nature05910">10.1038/nature05910</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Menthol&rft.atitle=The+menthol+receptor+TRPM8+is+the+principal+detector+of+environmental+cold&rft.au=Diana+M.+Bautista%2C+Jan+Siemens%2C+Joshua+M.+Glazer%2C+...&rft.date=2007-07&rft.doi=10.1038%2Fnature05910&rft.genre=journal&rft.issue=7150&rft.jtitle=Nature&rft.pages=204-208&rft.volume=448" style="display:none">

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<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Andreas Bechthold, Robert Fürst, Angelika Vollmar: <cite style="font-style:italic">Biogene Arzneistoffe</cite>. 1. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2019, ISBN 978-3-8047-3623-8, S. 201–202.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Menthol&rft.au=Andreas+Bechthold%2C+Robert+F%C3%BCrst%2C+Angelika+Vollmar&rft.btitle=Biogene+Arzneistoffe&rft.date=2019&rft.edition=1.&rft.genre=book&rft.isbn=9783804736238&rft.pages=201-202&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Wissenschaftliche+Verlagsgesellschaft" style="display:none">

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<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> B. J. Henderson et al.: Menthol Alone Upregulates Midbrain nAChRs, Alters nAChR Subtype Stoichiometry, Alters Dopamine Neuron Firing Frequency, and Prevents Nicotine Reward. In: The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience. Band 36, Nummer 10, März 2016, S. 2957–2974, <a href="https://doi.org/10.1523/JNEUROSCI.4194-15.2016" class="extiw external" title="doi:10.1523/JNEUROSCI.4194-15.2016">doi:10.1523/JNEUROSCI.4194-15.2016</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26961950?dopt=Abstract">PMID 26961950</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4783498/">PMC 4783498</a> (freier Volltext).

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<li id="cite_note-28"><a href="#cite_ref-28">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/tabakerzv/anlage_1.html">Anlage 1</a>, in Verb. mit <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/tabakerzv/__4.html">§ 4</a> Tabakerzeugnisverordnung (TabakerzV) vom 27. April 2016.

</li>

<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> FAO Nutrition Meetings Report Series. Vol. 44A, 1967, S. 58.

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4378972-9">4378972-9</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85083726">sh85083726</a> </div>

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